Чудотворная икона Вознесенского м-ря была написана на более древней доске, на месте первоначального образа, пострадавшего в пожаре 1482: "... сгоре икона Одигитрие на Москве во церкви каменной святаго Възнесения, чюдная святая Богородицы гречьского писма, в ту меру сделана, якоже в Цареграде чудная, еже исходит во вторник да в среду на море; толико образ той сгоре да кузнь, а доска ся остала; и написа Денисей иконник на той же дъске в той же образ". Сгоревший образ был списком с константинопольской иконы Богоматери Одигитрии и, возможно, одним из двух образов, привезенных на Русь в 14 в. суздальским архиепископом Дионисием. Одигитрия Вознесенского м-ря носилась в большие крестные ходы 23 июля и 26 августа, с участием митрополитов, патриарха и великих князей. День празднования 7 июля (совпал с днем преставления княгиги Евдокии, основательницы Вознесенского м-ря). Особенностью иконографического извода Одигитрии Вознесенского м-ря является изображение свитка в руке младенца, упирающегос …

Предание, именующее икону "чудотворной", повествует о заступничестве иконы за Псков в 1570 перед царем Иваном Грозным, а также о поругании ее войсками Батория в 1581. Иконография относится к редкому изводу Умиления, сочетающему с традиционным мотивом ласкания младенца и матери жест правой руки Христа, касающейся подбородка Богоматери. Особенностью извода является также прямая посадка младенца, свиток в левой и обнаженная по локоть правая рука, препоясанная под грудью и по плечам туника, драпирующий только нижнюю часть фигуры гиматий. Препоясание указывает на священство Христа, одновременно знаменуя образ силы и власти; Христос представлен "по чину Мельхиседекову" как Царь и Первосвященник. В жесте правой руки младенца можно усмотреть намек на тему "брачного" союза между Богоматерью-Невестой, олицетворяющей Церковь, и Женихом-Христом.

Образ Богоматери Киккотиссы изображен в среднике иконы. Богоматерь восседает на золотом троне; младенец, захватывая левой рукой край Ее плата, правой передает Богоматери свиток - символ Логоса. Тему Искупительной жертвы акцентирует короткая рубашка Христа, открывающая Его руки и ноги. Композиция иконы в целом воплощает пространственную структуру храма с тремя нефами, алтарной апсидой и куполом. Богоматерь представлена как "апсидное" изображение - образ идеальной Церкви. Ветхозаветные пророки на полях иконы изображены рядом с возвещанными им прообразами Богоматери и чуда Воплощения.

В верхней части иконы изображен преображающийся Христос, в белых с золотым ассистом одеяниях, со свитком в руке, окруженный двойной круглой "славой" и 6-конечной белой звездой. По сторонам от него пророки: Илья (слева) и Моисей (справа), в хитонах и гиматиях. В верхних углах - ангелы, несущие пророков на облаках. В "среднем" регистре группы "восходящих" и "нисходящих" апостолов с Христом. Внизу, в падении представлены апостолы, ослепленные тремя лучами, исходящими от "славы" Христа. Слева - Петр с поднятой левой рукой, по центру - Иоанн, падающий вниз головой, справа - Иаков, упавший на колени и закрывающий лицо руками. Иконографический извод со стремительно падающими апостолами и двойной "славой" Христа появляется в эпоху исихастской религиозности 14 в.